Historia serca tej ziemi, a zatem historia zamku i przylegającego do niego miasta, sięga początków Polski Piastów. Według XIX-wiecznego archiwariusza książęcego Schaeffera pierwszy zamek książąt piastowskich stał tu już w XII w., za to początków miasta szukać należy na przełomie XIII i XIV wieku. Wtedy to przy głównym szlaku handlowym prowadzącym z Ukrainy przez Małopolskę i Bramę Morawską na południe Europy, istniał już zamek otoczony obwarowaniami i fosą, do którego przylegało miasto - gród spełniający rolę targowiska i strażnicy zarazem. Okolica była podmokła; rzeka, leniwie zdążająca ku Wiśle, tworzyła w tym miejscu liczne rozlewiska. Stąd wzięła się podobno nazwa - "plsczyna" oznaczała właśnie okolicę obfitującą w stojące wody i bagna. Zdaniem językoznawcy prof. Jana Miodka nazwa miasta wywodzi się jednak z nazwy rzeki Pszczynka (w dawnej pisowni Blszczynka - od czasownika „błyszczeć”). W owych zamierzchłych czasach ziemia pszczyńska należała do Małopolski. Częścią Śląska stała się w 1178 r., kiedy to przeszła we władanie piastowskiego księcia opolsko-raciborskiego. Pszczyna jako „CIVITAS” - czyli miasto założone obok istniejącego wcześniej grodu, wymieniana jest w 1327 r. w dokumencie składania hołdu królowi Janowi Luxemburczykowi przez księcia piastowskiego Leszka - ostatniego niezależnego władcy księstwa opolsko-raciborskiego. Po jego śmierci w 1336 r. Pszczyna dostała się we władanie książąt opawskich z czeskiej dynastii Przemyślidów.
Jeden z książąt czeskich, Jan II Żelazny, wyodrębnił z terytorium całego księstwa (1407 r.), jako dożywocie dla swej małżonki Heleny Korybutówny, obszar zwany później ziemią pszczyńską, w skład której wchodziły Pszczyna, Mikołów, Bieruń Stary i Mysłowice (do roku 1536). Za rządów księżnej, w I poł. XV w. myśliwski zameczek ustąpił miejsca gotyckiej budowli otoczonej murami i fosą. Dzięki tej twierdzy miasto zdołało odeprzeć atak husytów, których najazdy pustoszyły okolicę. W 1548 r. węgierski magnat Jan Turzo sprzedał Państwo Pszczyńskie biskupowi wrocławskiemu Baltazarowi Promnitzowi z Żar. W ten sposób księstwo przeszło na ponad dwa wieki we władanie jednego z najznakomitszych rodów Śląska. Za panowania Promnitzów,a pózniej spokrewnionych z nimi książąt Anhalt-Köthen, utrzymywane były bliskie kontakty z Zamkiem Królewskim na Wawelu. Właściciele dbali również o rozkwit życia artystycznego. W latach 1704-1708 nadwornym kapelmistrzem był wybitny kompozytor niemieckiego baroku Georg Filip Telemann.
W 1846 r. dobra pszczyńskie przeszły w ręce hrabiów Hochberg, których rodową siedzibą był zamek w Książu koło Wałbrzycha. Była to jedna z najbogatszych rodzin magnackich w ówczesnej Europie; w 1848 r. po otrzymaniu tytułu książęcego przybrali nazwisko von Pless, czyli książąt Pszczyny. Hochbergowie doskonalili swą letnią, a równocześnie myśliwską siedzibę i włości przez cały XIX wiek. Oni to sprowadzili żubry do pszczyńskich lasów, aby uświetnić polowania, na które zapraszane były koronowane głowy z całej Europy. Miasto stało się wówczas ważnym ośrodkiem rzemiosła: pracowano w zakładach sukienniczych, garbarskich, metalowych, w cegielniach, olejarniach i kaflarniach, wyrabiano również broń. W I poł. XIX wieku powstały dwie drukarnie. Pierwszą założył w 1805 roku Karol Beniamin Feistel, drugą w 1843 r. Kristian Schemmel, który wydawał m. in. "Tygodnik Polski Poświęcony Włościanom" - pierwszą gazetę na Górnym Śląsku drukowaną w języku polskim.
Podczas I wojny światowej w Pszczynie mieściła się kwatera główna armii niemieckiej walczącej na wschodzie. W 1916 r. przygotowano tu niemiecko-austriacką proklamację o utworzeniu "niepodległego" Królestwa Polskiego, tzw. Akt 5 listopada. W sierpniu 1919 roku na ziemi pszczyńskiej wybuchło I powstanie śląskie. Zbiórka powstańców odbyła się w parku przy Trzech Dębach.
Udział mieszkańców w trzech powstaniach śląskich i ostateczne wyniki plebiscytu w 1921 r. (74 proc. ludności powiatu opowiedziało się za Polską ) sprawiły, że ziemia pszczyńska wróciła do Macierzy. W 1922 roku do miasta wkroczyło wojsko polskie pod wodzą gen. Szeptyckiego. W uroczystości tej wziął udział przywódca powstań śląskich Wojciech Korfanty.
Wrzesień 1939 r. to bohaterska obrona miasta przez byłych powstańców śląskich i harcerzy, a także ciężkie walki oddziałów Armii Kraków. Na przełomie 1944 i 1945 r. Pszczyna stała się świadkiem "marszu śmierci" więźniów Oświęcimia. Miasto, wyzwolone w lutym 1945 r. nie doznało na szczęście poważniejszych zniszczeń wojennych. Ocalały jego cenne zabytki, które podziwiają dzisiaj turyści z kraju i zagranicy.
Znani Obywatele Pszczyny: